Ein H-Kennzeichen kannst du erst bekommen, wenn der Wagen vor über 30 Jahren seine Erstzulassung hatte.
Bis 1. März 2007 war die rote „07er“ Nummer auch für mindestens 20 Jahre alte Youngtimer vorgesehen. Das ist aber auch auf 30 Jahre hoch gesetzt worden.
http://www.historisches-kennzeichen.de/
Als Oldtimer versichern kannst du schon vorher, das ist von Versicherung zu Versicherung unterschiedlich und nicht gesetzlich geregelt. Meist muss Zugriffsmöglichkeit auf einen Alttagswagen nachgewiesen werden.